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1.
本校創立於民國53年，專辦初中教育，名為立德中學，創辦人顧李淑華女士。
2.
民國56年設高中部。
3.
民國57年增設高職部，並附設補校。
4.
民國67年董事會改組，由基隆二信合作社理事主席謝修平先生接辦，特聘許書璟先生為校長，全校學生共四百餘人(高中普通科、國中部、電工科、機工科、電子科、商科、補校)。
5.
民國68年學校更名為『私立二信高級中學』，停招電子科。
6.
民國69年增設高職部美術工藝科招收二班。
7.
民國73年副總統謝東閔蒞校為「雲耕樓」命名揭綵，學生人數增至二千七百多人。
8.
民國80年國中部大樓完工，「美工科」更名為「廣設科」。
9.
民國82年普科大樓完工，進修補校停招。
10.民國86年學生活動中心完工，時任副總統連戰先生蒞校為「院連大樓」命名揭綵啟用。
11.民國87年院連大樓興建體育館完工啟用，校長許書璟先生退休，董事會特聘黃艮桁先生接任第二任校長。
12.民國89年增設資料處理科。
13.民國94年增建別墅村二棟教學大樓。
14.民國95年全國國中基測，基隆市唯二滿分，全由本校包辦。
15.民國97年興建安樂校區國小部教學大樓。
16.民國98年資處科孫義峰四技二專登記分發排名商管群全國第一。
17.民國99年文創大樓完工啟用，成立實用技能班廣告技術科。
18.民國100年安樂校區啟用，成立附設國小部。學校全名變更為「二信學校財團法人基隆市二信高級中學」。
19.民國103年成立應用外語科(英文組及日文組)。
20.民國103年大學學測創基隆市第一人75滿級分(普三忠鄭媖婷)。
21.民國105年校長黃艮桁先生退休，董事會特聘林立先生接任第三任校長。複合式教學大樓落成啟用，命名為「院連別館」。
22.民國105年商經科朱庭萱同學以技專統測 682 分(75滿級分)榮登商管群全國榜首。
23.民國106年建置專題發想教室、數位創意教室供學生創作學習及專題課程教學。錄取國立大學人數飛越300。
24.民國106年廣設科陳良蕙及李俊龍老師榮獲世界三大設計賽之一的德國「reddot award 2017」紅點傳達設計獎。
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